Aqui está o que parece ser o seu problema. Como você postou:
Microsoft DiskPart version 6.0.6002
Copyright (C) 1999-2007 Microsoft Corporation.
On computer: ADAPP02
DISKPART> list vol
Volume Ltr Label Fs Type Size Status Info
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Volume 0 F DVD-ROM 0 B No Media
Volume 1 D System Rese NTFS Partition 100 MB Healthy System
Volume 2 C NTFS Partition 136 GB Healthy Boot
Volume 3 E Apps NTFS Partition 272 GB Healthy Pagefile
Se eu estiver lendo isso corretamente, você conseguiu de alguma forma obter as flags trocadas entre o Sistema Reservado e a partição real do Sistema. O Windows não permite alterar a letra da unidade de partição do sistema, que neste caso é a partição errada. Não existe uma maneira de mudar isso, além de hackear a tabela de partição diretamente. Isso foi definido na instalação.
Esta é realmente uma configuração perigosa, pois provavelmente é possível alterar a letra da unidade que possui o diretório \ Windows. Isso é suposto ser a unidade sinalizada Sistema, mas que, evidentemente, não é o caso aqui. Consertar isso exigirá a reinstalação do seu Server 2008. Ou, se isso não for possível, você terá que conviver com o fato de que% SystemRoot% não é C: \ Windows.
Não, não sei como isso aconteceu. Parece um bug para mim. Se você tiver a opção, ligar para a Microsoft seria uma boa ideia.