Todo o software (EXE, DLL's) deve ser assinado para o Windows Vista. É necessário para obter uma aplicação "Certified for Vista" e realmente apenas "boas práticas" em geral.
Você geralmente verá o prompt ao executar aplicativos que não foram instalados, aplicativos que você baixou etc.
Se você realmente quiser "confiar" em um programa que está no seu sistema, sem criar uma falha de segurança para outros aplicativos, a maneira mais fácil seria obter sua própria assinatura digital e assinar o aplicativo você mesmo (usando signtool.exe
) ao adicionar esse certificado ao armazenamento de certificados do Windows. Você não precisa comprar, um certificado auto-assinado ficará bem, desde que esteja no seu Windows Certificate Store.