Há certamente uma melhoria na negociação de TLS, negociando-a mais perto do usuário. A negociação TLS ainda é um conjunto de pacotes que acontece antes que o primeiro byte de dados reais seja enviado, portanto, aproximá-lo do usuário torna o estabelecimento da sessão mais rápido. Esta é apenas a velocidade básica do material leve - quanto menos distância física os pacotes tiverem de percorrer, tudo o mais sendo igual, mais rápido será.
A pergunta é: isso realmente importa? Você deve se importar? No caso do Stack Overflow, estabelecemos milhares de conexões de TLS de usuário por minuto, portanto, quando você adiciona milhões de sessões de TLS em 24 horas, cada milésimo de segundo conta.
No entanto, se você está obtendo apenas alguns hits por hora, não há uma enorme quantidade de ganhos acumulados para o estalimento da sessão, movendo o SSL para o seu CDN.
Em termos de conexões do CDN de volta à origem, o CloudFlare deve usar as mesmas poucas sessões (de cada PoP) para que ele não seja restabelecido em nome do cliente. CloudFlare costumava (talvez ainda o façam?) Ter um acelerador de WAN chamado " Railgun ", que torna o TLS de terminação no CDN ainda mais adventivo.
No entanto, eu pensaria duas vezes antes de cortar o seu Lets Encrypt na sua origem. Você provavelmente ainda deseja criptografar entre CloudFlare e seu servidor web local. Não fará qualquer diferença de desempenho, e desta forma você ainda está parando de bisbilhotar da Cloudflare até sua origem.