No momento, temos uma configuração em que temos diferentes domínios e dois escritórios diferentes e nada é compartilhado como sempre.
Planejando nossa próxima atualização, pensamos em mesclar as organizações do Office 365 e simplesmente adicionar os dois domínios (a.com e b.com) a todos os usuários para que eles possam receber e-mails em ambas as organizações.
Considerando que usaríamos o Server 2016 Essentials em ambos os locais, seria possível configurá-los individualmente sem conexão entre eles, mas ainda conectados à mesma conta do Office 365, para que um usuário que visita o outro escritório possa entrar usando sua conta normal?
Sim, um locatário do Office 365 pode ter várias florestas. No entanto, se você estiver planejando obter logon único (SSO) em um ambiente inteiro, precisará sincronizar os dois ADs. Isso pode ser feito com o Azure AD Sync (o AFAIK DirSync não suporta a sincronização de várias florestas).