Se você precisar de acesso ssh externo à sua caixa PFSense, você precisa configurar o NAT e abrir uma porta de firewall (é claro, o PFSense fará isso para você de uma só vez se você permitir). Quando você seleciona o acesso ssh através da interface web, ele habilita o ssh na porta lan.
Se o seu roteador tivesse uma interface lan de 192.168.1.1, você configuraria um nat apontando a porta externa que você deseja usar (talvez algo como 2222 em vez do padrão 22 para um pouco de obscuridade) para a porta 22 (ou o que você escolheu quando ativou o ssh) em 192.168.1.1.
Você pode fazer o mesmo para o acesso à web, mas não precisa fazer isso e, pelo menos, deve ativar apenas o suporte a https. Você também pode usar as configurações do firewall para limitar o acesso a apenas alguns hosts, se apropriado. (ou seja, só acessa o roteador de trabalho de casa ou vice-versa).