Eu atualizei continuamente desde aproximadamente 8.10 ou 8.04, e atualmente estou executando 11.10. Portanto, é a prova de que você pode atualizar, atualizar, atualizar e ainda ter um sistema em funcionamento.
No entanto, é necessário um pouco mais de trabalho para continuar fazendo isso. Normalmente eu atualizo manualmente (usando o Synaptic), mas se você mantiver seu sistema relativamente livre de aplicativos inúteis, você pode atualizar usando o gerenciador de upgrade e ele removerá a maioria das coisas antigas (isto é, coisas que não são mais capazes de funcionar) com o sistema, ou que precisam ser substituídos por algo novo).
No entanto, há um problema, pois muitas coisas podem acabar sendo instaladas, mas marcadas como removíveis automaticamente ou como locais / obsoletas, mas somente desaparecerão depois que você as remover por conta própria.
Fazer uma nova instalação é aconselhável se você quiser um sistema completamente limpo a cada vez, e muitas pessoas fazem isso dessa maneira. No entanto, se você quiser manter seus aplicativos antigos, não sugiro fazer isso.