Você pode realmente implantar seu certificado por meio do GPO
Não sei como um certificado auto-assinado se comporta com um servidor interno do SharePoint. Na minha empresa, nos conectamos ao SharePoint Online Services via SSO. Para conseguir isso, precisamos de um Certificado assinado por uma empresa confiável como a GoDaddy ou a GeoTrust. Talvez você também precise dar uma olhada nisso.