Resolveu-o (no caso de alguém se deparar com este post) - Ao ligar através do endereço IP, só precisava de introduzir o nome de utilizador como 'Administrator' e a palavra-passe correcta e iniciei sessão. Ao iniciar sessão a partir de um hostname .mydomain.com), então eu precisava digitar o login com Computername \ Administrator. Computername e myserver são os mesmos na minha configuração.