O servidor DHCP do Windows não rastreia nada sobre o "estado" de um host ao qual ele atribui um endereço IP. Se o servidor DHCP receber solicitações DHCP do mesmo endereço MAC em duas sub-redes diferentes (presumivelmente com um ou ambos retransmitidos por um agente de retransmissão DHCP), ele emitirá concessões para esse MAC em ambas as sub-redes.
(O mesmo endereço MAC fazendo várias solicitações na mesma sub-rede, que seria o mesmo escopo DHCP, é uma história diferente. Nesse caso, o mesmo endereço seria atribuído a todas as solicitações, porque é apenas o mesmo host que solicita um IP fora do mesmo escopo.)
Como você obtém uma interface de rede para emitir duas solicitações DHCP do mesmo MAC em diferentes sub-redes (VLANs, etc) é problema seu, mas o servidor DHCP não "se importa".