É melhor fazer isso no seu servidor SMTP, porque não depende do cliente.
O tamanho máximo da mensagem no Outlook 2010 pode ser controlado com a modificação do registro mesmo para clientes que não sejam do Exchange e que estejam apenas usando SMTP para entregar mensagens. O Outlook 2007 e versões mais antigas não têm essa funcionalidade e dependem totalmente da funcionalidade de limitação de tamanho do Exchange para seus próprios limites.
Não tenho conhecimento de nenhuma funcionalidade de tamanho de limitação de anexos no Windows Mail. Sendo que é um produto orientado ao usuário doméstico, realmente não me surpreende que não houvesse tal limite. Normalmente, o servidor de e-mail de um provedor de serviços de Internet forneceria a funcionalidade de limitação para usuários domésticos.