Sim, existem diferenças de limite de conexão entre as versões / edições do Windows, e as versões sem servidor são deliberadamente limitadas a um número muito baixo de conexões de entrada simultâneas para impedir que as pessoas executem um servidor em um sistema operacional não servidor. precisamente para que as pessoas que desejam executar um servidor de qualquer tamanho tenham que pagar o custo de licença mais alto por uma edição do Windows Server para fazer isso.
Então, risque o XP e 7 da lista agora mesmo, e você terá 2008 Web Edition e 2008 Standard Edition. A Web é basicamente uma versão simplificada do Standard que não tem a capacidade de executar funções que não sejam IIS e / ou DNS. Se tudo o que você vai fazer é usá-lo para um pequeno servidor web, pode valer a pena economizar alguns dólares usando a edição da Web, mas isso não seria minha preferência. De qualquer forma, a coisa mais importante é que você use um sistema operacional de servidor e não tente executar isso do Windows 7 ou XP (ou Vista ou 8).
Parece que a página da Web para a comparação da edição do Server 2008 agora redireciona para alguns "buy Server 2012" BS, então tudo que eu posso fornecer é este link para um pdf em download.microsoft.com que compara os recursos disponíveis em as diferentes edições do Server 2008 R2. Deve ser capaz de descobrir qual edição você prefere.