Eu não sou um membro da equipe Ubuntu Openssh, então eu não sei o motivo real, tudo isso é mera especulação, mas ...
É consistente com a política de fazer apenas as mudanças necessárias do Debian. Isso significa que, se o login do root estiver desabilitado no Ubuntu, você não ganhará nada adicionando uma nova diferença do upstream, uma diferença que você terá que gerenciar em cada lançamento e atualização.