Teste primeiro, obviamente, e se demorar "muito tempo", considere outra abordagem.
Eu vi muitos usuários destruírem completamente suas imagens quando scripts de inicialização ou logon são usados para instalar ou desinstalar grandes pacotes de software. Eles ficam impacientes, reinicializam e colocam o sistema em um estado em que não é possível concluir a instalação / desinstalação, por isso ele não é inicializado ou permite que eles efetuem login e, em seguida, lançam o problema que acabaram de criar na TI.
No mínimo, você deve avisar os usuários de que eles estão chegando e pedir que eles deixem o computador em segurança enquanto ele estiver sendo inicializado. Pode não fazer bem, dependendo de seus usuários, mas pelo menos você está cobrindo sua bunda se você fizer isso.