Estou configurando um servidor de e-mail, no Ubuntu, com base em: link
Atualmente, posso enviar e receber e-mails do servidor. No entanto, as tentativas de enviar e-mail por meio do SMTP do gmail falham com uma má autenticação. Eu verifiquei minha senha, assegurei que a porta está aberta e sou capaz de fazer telnet para o IP e a porta.
Saída Telnet (do host remoto)
Computer:~ Louis$ telnet mail.mysite.com 587
Trying 71.66.218.124...
Connected to mail.mysite.com (71.66.218.124).
Escape character is '^]'.
220 mail.mysite.com ESMTP Postfix
ehlo mail.mysite.com
250-mail.mysite.com
250-PIPELINING
250-SIZE 10240000
250-VRFY
250-ETRN
250-STARTTLS
250-AUTH DIGEST-MD5 NTLM CRAM-MD5 PLAIN LOGIN
250-AUTH=DIGEST-MD5 NTLM CRAM-MD5 PLAIN LOGIN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8BITMIME
250 DSN
E, testando minhas informações de login:
sudo testsaslauthd -u jon -p ********
0: OK "Success."
E atualmente ouvindo portas:
netstat -ln
Active Internet connections (only servers)
Proto Recv-Q Send-Q Local Address Foreign Address State
tcp 0 0 0.0.0.0:587 0.0.0.0:* LISTEN
tcp 0 0 0.0.0.0:80 0.0.0.0:* LISTEN
tcp 0 0 0.0.0.0:22 0.0.0.0:* LISTEN
tcp 0 0 0.0.0.0:25 0.0.0.0:* LISTEN
tcp6 0 0 :::587 :::* LISTEN
tcp6 0 0 :::110 :::* LISTEN
tcp6 0 0 :::143 :::* LISTEN
tcp6 0 0 :::4949 :::* LISTEN
tcp6 0 0 :::22 :::* LISTEN
tcp6 0 0 :::25 :::* LISTEN
Alguma idéia de por que não consigo configurar remotamente meu SMTP para enviar e-mail?
EDITAR
Sou preferencial à interface do gmail e gostaria de agregar todos os meus e-mails em um único serviço on-line. Posso adicionar minha conta POP3 no Gmail (configurações > contas > Adicionar uma conta de e-mail POP3). Depois de autenticar com sucesso com o meu servidor, me perguntam se eu gostaria de enviar e-mail através dos meus servidores smtp, para o qual eu digo sim. Quando tento fazer o login, recebo a seguinte mensagem:
Authentication failed. Please check your username/password. [Server
response: 535 5.7.8 Error: authentication failed: authentication
failure code(535) ]
Devo observar que este não é um problema do Gmail - não posso autenticar de QUALQUER dispositivo ou aplicativo por SMTP. No entanto, posso autenticar usando as ferramentas no servidor e através de telnet. . .
EDIT 2
Erros de /var/log/mail.log
Feb 2 14:52:42 Mysite postfix/smtpd[16527]: connect from
mail-ea0-f76.google.com[102.85.215.76] Feb 2 14:52:43 Mysite
postfix/smtpd[16527]: Anonymous TLS connection established from
mail-ea0-f76.google.com[102.85.215.76]: TLSv1 with cipher
ECDHE-RSA-RC4-SHA (128/128 bits) Feb 2 14:52:43 Mysite
postfix/smtpd[16527]: warning: SASL authentication failure: Password
verification failed Feb 2 14:52:43 Mysite postfix/smtpd[16527]:
warning: mail-ea0-f76.google.com[102.85.215.76]: SASL PLAIN
authentication failed: authentication failure Feb 2 14:52:43 Mysite
postfix/smtpd[16527]: disconnect from
mail-ea0-f76.google.com[102.85.215.76]
EDIT 3
Aqui está o meu /etc/postfix/main.cf conforme solicitado.
mydomain = mysite.com
biff = no
append_dot_mydomain = no
smtpd_tls_cert_file = /etc/ssl/certs/smtpd.crt
smtpd_tls_key_file = /etc/ssl/private/smtpd.key
smtpd_use_tls=yes
smtpd_tls_session_cache_database = btree:${queue_directory}/smtpd_scache
smtp_tls_session_cache_database = btree:${queue_directory}/smtp_scache
smtp_sasl_auth_enable = yes
# password maps will not work. Customer must provide credentials
smtp_sasl_password_maps = hash:/etc/postfix/sasl_passwd
smtp_sasl_security_options = noanonymous
smtp_use_tls = yes
myorigin = /etc/mailname
smtpd_banner = $myhostname ESMTP $mail_name
alias_maps = hash:/etc/aliases
alias_database = hash:/etc/aliases
mydestination = mysite.localdomain, mysite, localhost.localdomain, localhost, mail.mysite.com, mysite.com
relayhost =
mynetworks = 127.0.0.0/8
inet_interfaces = all
mailbox_size_limit = 0
recipient_delimiter = +
myorigin = mysite.com
inet_protocols = all
smtpd_sasl_local_domain =
smtpd_sasl_auth_enable = yes
smtpd_sasl_security_options = noanonymous
broken_sasl_auth_clients = yes
smtpd_recipient_restrictions = permit_sasl_authenticated,permit_mynetworks,reject_unauth_destination
smtp_tls_security_level = may
smtpd_tls_security_level = may
smtpd_tls_auth_only = no
smtp_tls_note_starttls_offer = yes
smtpd_tls_CAfile = /etc/ssl/certs/cacert.pem
smtpd_tls_loglevel = 1
smtpd_tls_received_header = yes
smtpd_tls_session_cache_timeout = 3600s
tls_random_source = dev:/dev/urandom
myhostname = mail.mysite.com
home_mailbox = Maildir/
mailbox_command =
virtual_alias_domains = mysite.com
virtual_alias_maps = hash:/etc/postfix/virtual