Você pode usar o robocopy para isso. Se você executá-lo na máquina 2008 R2, você pode executar:
robocopy \source\share c:\destination /MIR /SEC /SECFIX /r:5 /w:5
Os switches estão documentados aqui .
O parâmetro / MIR cria um espelho nos dois servidores. Isso ignorará os arquivos inalterados no destino, o que permite que você use esse comando durante o horário comercial para obter uma semente decente do compartilhamento no destino e, em seguida, copiará somente as alterações quando você executá-lo uma segunda vez fora do horário normal para fazer o cutover.
A única coisa que você precisa definir é as permissões de compartilhamento (se você usá-las). Ele copiará todas as permissões de NTFS em todos os arquivos e pastas. Se você ainda estiver usando permissões de compartilhamento, talvez seja a hora de reavaliar se você realmente precisa delas. A menos que você tenha clientes antigos do Win 9x, é prática padrão conceder a todos Controle total nas permissões de compartilhamento e controlar o acesso por meio de permissões NTFS.