Você pode enviar a configuração de proxy para os clientes do OpenVPN.
Na interface web do servidor de acesso OpenVPN, vá para Configurações avançadas de VPN → Diretivas de configuração do servidor e insira a seguinte diretiva com as informações de ip / porta do seu proxy.
push "dhcp-option PROXY_HTTP 111.222.333.44 8118"
Não tenho certeza se todos os clientes OpenVPN suportam essa configuração. Mas no IOS funciona bem.