This is a wild guess, but could it be because the user's shell is set to /bin/bash and it can't execute because of the chroot?
Seu palpite estava correto. Quando você coloca o usuário em um ambiente chroot , ele não pode acessar arquivos fora do ambiente.
Existem vários scripts que ajudam você a criar um ambiente chroot completo para seus usuários, e. g. Jailkit .