O OpenVPN provavelmente ainda está gravando no arquivo de log OLD (o arquivo (inode) que foi aberto para gravação quando iniciado).
O Logrotate precisa notificar o daemon do OpenVPN que seu arquivo de log foi entregue para que o OpenVPN possa abrir o novo arquivo de log (isso geralmente é feito por um sinal, mas parar / reiniciar o daemon inteiro tem o mesmo efeito. página e seu script "postrotate".
Como alternativa, você pode configurar o OpenVPN para usar o syslog, pois logrotate
deve estar notificando syslogd
quando ele rolar seus arquivos de log (ou todos os seus arquivos de log ficarão em branco).