Veja /etc/init.d/bootlogs
Especificamente, esta linha
# Update motd
uname -snrvm > /var/run/motd
[ -f /etc/motd.tail ] && cat /etc/motd.tail >> /var/run/motd
Significa que você deve colocar suas alterações em motd em /etc/motd.tail, caso contrário, será sobrescrito na inicialização.