Se você usar o shutdown -h now, ele será encerrado imediatamente, independentemente das "configurações padrão", já que você substitui as configurações com o parâmetro.
Dito isto, da última vez que desligamos nosso ambiente, fizemos cada VM separadamente, esperamos até que todas elas estivessem desligadas e, em seguida, desligássemos o host (neste caso, ESXi). Isso permite que você verifique se há erros durante o desligamento das VMs e, no nosso caso, encerre os servidores Web e, em seguida, os servidores de banco de dados de um aplicativo específico para evitar erros.
Fazemos o mesmo quando iniciamos e, novamente, garantimos que não há erros.
Acho importante descobrir um procedimento adequado de desligamento e inicialização no caso de ambientes de produção.
Dito isso, acho que você precisará fornecer mais informações sobre quais VMs elas são. Eu acho que o VMware Server não será capaz de dizer a diferença entre um desligamento com erros e outro sem erros.
P.S. Por que não usar o ESXi para começar?