URLs sem extensão são possíveis com o IIS 6, mas requer a configuração de um mapeamento ISAPI "curinga" no Config do aplicativo do site. Isso tem a desvantagem de fazer com que as solicitações all sejam processadas pelo filtro ISAPI do ASP.NET, incluindo arquivos estáticos como imagens, javascript, etc.
Aqui está uma excelente postagem no blog de Phil Haack sobre as diferentes opções para configurar o ASP.NET MVC no IIS 6. As instruções de caractere curinga estão na metade do caminho.