Consegui corrigir esse comportamento instalando a porta py25-socket-ssl. Você pode fazer isso executando o seguinte no prompt de comando:
sudo port install py25-socket-ssl
Eu estava trabalhando com mercurial hoje à noite no OS X da Apple (10.5), e recebi esta mensagem de erro ao tentar clonar de um repositório via SSL:
Python support for SSL and HTTPS is not installed
Alguma idéia de como eu resolvo isso?