Menos o FTP, esse diagrama parece muito com um dos nossos sistemas, que tem funcionado bem para nós. Quanto a alguns dos seus outros pontos:
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Temos algumas máquinas virtuais RH4 (ESX 3.5) rodando o JBoss, e estão todas bem. Apenas tenha em mente os requisitos de memória do JBoss quando estiver construindo as caixas virtuais.
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Se você puder pagar, eu definitivamente escolheria uma SAN baseada em FC se você estiver antecipando alto rendimento ou expansão futura.
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Na minha experiência, não há muita diferença de desempenho entre um servidor de banco de dados físico com um bom subsistema de disco e um virtual acessando a SAN.