Tivemos a sorte de usar os Arquivos off-line para fornecer acesso a pastas "Meus documentos" redirecionadas apenas no cenário que você descreve.
Obter a sincronização desses arquivos quando o usuário está conectado à VPN é um pouco trabalhoso (de modo que um backup possa atingir esses arquivos) porque o usuário precisará ter certeza de que essa sincronização está ocorrendo. Qualquer tipo de funcionalidade de sincronização "de fundo" provou ser, na melhor das hipóteses, problemático para nós. (Os usuários reclamam que o connectvity é lento, as sincronizações não acontecem quando deveriam, etc.) Nós recorremos a que os usuários iniciassem manualmente as sincronizações dos Arquivos Offline quando estão na VPN.
Quando os usuários retornarem ao escritório e se reconectarem ao logon da LAN, eles não serão afetados substancialmente, a menos que não estejam sincronizando seus Arquivos Offline enquanto estiverem conectados à VPN (e, mesmo assim, isso não deve ser muito ruim. - quanto dados eles estão fazendo?).
Arquivos off-line no Windows XP ficam muito "em forma de pêra" quando o diretório "Meus Documentos" do usuário cresce mais de 2 GB. Arquivos off-line no Windows Vista e no Windows 7 são muito melhores para isso.
Você também desejará criptografar o cache dos Arquivos off-line, portanto, leia mais sobre o uso do EFS e, especificamente, sobre a remoção das chaves do agente de recuperação dos computadores clientes.
Um aparte: A pasta "Desktop" é um problema GRANDE . Usuários love para salvar shows e shows de lixo na pasta desktop. Se você redirecioná-lo e usar os Arquivos Off-line, todos os ícones da área de trabalho desaparecerão quando uma sincronização de Arquivos Offline for executada no Windows XP. O usuário deve clicar com o botão direito do mouse / Atualizar (ou pressionar F5 com a janela da área de trabalho ativa) para recuperar os ícones. É um erro de hardware que está em todas as versões do Windows XP e provavelmente nunca será consertado. Por um lado, acho que um "Desktop" redirecionado é a "coisa certa", porque protege os dados do usuário, mas, por outro lado, funciona mal. Você precisa decidir o que é certo para você.