Você pode gravar um arquivo em lotes para se conectar à VPN quando o IE for iniciado ou apenas tentar ativar o recurso de acionamento automático da VPN.
É um exemplo de como configurar a tarefa de conexão automática VPN no Agendador de Tarefas do Windows: link
E esses são os materiais sobre a funcionalidade de acionamento automático de VPN: link
Espero que ajude.