Não, não há um limite de conexão com base no número de CALs do usuário. CALs de usuários tradicionalmente não foram aplicadas. Além disso, os requisitos de licença não levam em consideração a simultaneidade.
Uma CAL de usuário é necessária para todas as pessoas que fazem logon. A Microsoft não está interessada em todos os usuários que já fizeram logon, mas eles contam os usuários que fizeram logon nos últimos 90 dias. Se você tem 10 contas, mas 20 pessoas diferentes fizeram logon nos últimos 90 dias, você precisa de 20 licenças para serem compatíveis. Uma CAL pode ser reatribuída não com mais de 90 dias.