Registro SRV ou redirecionamento HTTP é o caminho a seguir.
Para o registro SRV, você precisa garantir que o Autodiscover.example.com NÃO seja resolvido. Isso significará verificar se não há nenhum caractere curinga no domínio, se o registro A ou CNAME não existe, etc. É possível executar um grande número de domínios em um único certificado, desde que você esteja ciente das limitações.
Você também precisa verificar se os hosts da Web não têm a Descoberta Automática ativada, pois a primeira coisa que o Outlook verifica é o link (ou seja, a raiz do domínio), que também pode atrapalhar.
O redirecionamento HTTP às vezes pode ser mais fácil de implementar. Isso exigirá um site separado que, em seguida, redireciona para a versão HTTPS. Isso é freqüentemente usado onde, por vários motivos, o curinga não pode ser removido do domínio.