Veja o que me ajudou:
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Verifique se o SPF e o DomainKeys / DKIM estão configurados e funcionando (o DMARC pode ajudá-lo)
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Tente desabilitar o IPv6 ao enviar e-mails (tive o problema com o postfix de que os cabeçalhos HELO não funcionavam corretamente com o ipv6 e o e-mail foi enviado para o spam
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Verifique se o seu servidor suporta criptografia TLS / SSL para enviar e-mails
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Mesmo que todos os pontos acima sejam atendidos e o teste de reputação de e-mail retorne 100% de níveis de confiança, o sistema de microsoft ainda pode enviar seus e-mails para o spam. Como o suporte deles não é muito útil (é uma matriz de alguns e-mails automáticos), é necessário esperar até que o sistema atualize seu banco de dados ou peça aos destinatários para adicionar seu endereço de e-mail aos seus contatos.
O mesmo vale para o Google e para o Google