Na configuração dos Serviços de Área de Trabalho Remota, você pode especificar um certificado para usar. Você também pode ver os detalhes do certificado atual. Compare a impressão digital desse certificado com a apresentada quando você se conecta.
O que provavelmente está acontecendo é que o certificado está sendo gerado automaticamente com uma data de validade curta. Se você gerar um certificado por conta própria, poderá especificar uma data de expiração.