Eu uso o netcat, você pode baixar a versão do Windows aqui
Em uma extremidade da VPN, inicie um ouvinte (-l para ouvir -u para UDP):
nc -lu <port>
No outro lado teste a conexão UDP, o texto digitado após a emissão do comando nc deve aparecer no terminal do listener:
nc -u <litenerIP> <port>
aqui está um teste local em 2 terminais separados:
ouvinte:
$ sudo nc -lu 99
hello
test
cliente:
$ sudo nc -u 127.0.0.1 99
hello
test