Percebi que o problema ocorre quando o caminho do local do Proxy não corresponde ao nome do contexto do aplicativo Tomcat e há uma incompatibilidade do caminho do cookie que causa um novo JSESSIONID para cada solicitação.
Tente adicionar a diretiva proxy_cookie_path, conforme mencionado abaixo:
location / {
proxy_set_header X-Real-IP $remote_addr;
proxy_set_header X-Forwarded-For $remote_addr;
proxy_set_header Host $host;
proxy_set_header X-Forwarded-Host $host;
proxy_set_header X-Forwarded-Server $host;
proxy_cookie_path ~*^/.* /;
proxy_pass http://tomcat:8080/app1/;
}