Eu descobri que quando você marca a caixa Não mostrar esta mensagem novamente e clica em Ok, esta ação gera uma nova chave de registro.
Este é o caminho no registro: HKCU \ Software \ Microsoft \ office \ 14 \ Comum \ Assinatura \ SignatureUISettings
A chave é REG_DWORD e o valor é 448 (em decimal).
Basicamente, se você fizer essa chave de registro e enviá-la pelo GPO para os usuários, eles nunca receberão a mensagem de que tivemos problemas.
Se você quiser testá-lo, você pode apenas fazer este regkey e, em seguida, excluí-lo para ver o diferente.