Como você pode instalar vários kernels ao mesmo tempo, você estará bem ao atualizar para o Natty. O instalador basicamente ignorará que você tem um kernel personalizado e prosseguirá normalmente.
Quanto à obtenção de atualizações, cabe ao mantenedor do kernel customizado colocar o trabalho para manter o kernel atualizado. Normalmente, o objetivo de um mantenedor de patch customizado é fornecer o patch contra o kernel do Ubuntu mais recente. Eu mesmo uso o tuxonice, e eles (os mantenedores do tuxonice) são muito bons em fazer atualizações.
Geralmente, é uma boa idéia se sentir livre para instalar qualquer kernel customizado que você queira e manter ao redor do kernel padrão, just-in-case.