What other options do I have for making this task as painless as possible?
Se você quiser que isso seja indolor, o Active Directory é exatamente o que você está procurando.
Divisão de SO & os dados do usuário soam como uma grande dor para mim, usando AD você pode ter os dados de seus usuários armazenados no servidor, perfis de roaming & o redirecionamento de pastas tornará seus usuários muito mais felizes, seus dados serão armazenados de forma transparente no servidor e fáceis de fazer backup.
A implantação de novas imagens será simples, pois você não precisa se preocupar com dados locais.
O método que você descreve parece um inferno para mim. Como você vai gerenciar usuários? Que tal fazer backup dos PCs?