A solução para o problema era ter os dois nomes de domínio (mysite.com e www.meusite.com) explicitamente configurados no Azure como domínios personalizados.
Em seguida, use o módulo de regravação de URL no IIS (já instalado no Azure) adicionando a seção reescrita no arquivo Web.config:
<system.webServer>
<rewrite>
<rules>
<clear />
<rule name="WWW Rewrite" stopProcessing="true" enabled="true">
<match url=".*" />
<conditions>
<add input="{HTTP_HOST}" pattern="^www[.](.+)" />
</conditions>
<action type="Redirect" url="http://{C:1}/{R:0}" redirectType="Permanent" />
</rule>
</rules>
</rewrite>
</system.webServer>