Parece que a maioria dos itens de configuração pode ser definida pela política de grupo. @jscott indicou o guia do administrador de TI do Skype , que é onde você deveria estar procurando.
Se você preencher previamente as configurações do sistema e os dados da conta .xml, conforme descrito nesse guia, acredito que será possível pular para a tela de login (você precisará testar isso - não tenho um ambiente do Windows para jogar).
Se isso não funcionar, você provavelmente terá que configurar alguns valores no registro (em HKCU), então o Skype acha que o processo de configuração foi concluído - deve ser fácil comparar os dados de registro de um usuário "trabalhando conforme desejado" as telas de configuração.