Você pode "atualizar em qualquer momento" uma máquina do Server 2008 R2 Standard para o Server 2008 R2 Enterprise, mas somente se não for um controlador de domínio:
Entretanto, os direitos de downgrade padrão do Microsoft Windows Server devem ser aplicados à sua situação. Estas aplicam-se tanto a versões mais antigas como a edições mais baixas do mesmo produto. Em outras palavras, uma licença do Windows Server 2008 R2 Enterprise pode ser usada para executar o Server 2003 Enterprise ou pode ser usada para executar o Server 2008 R2 Standard. Por favor, verifique com seu especialista em Licenciamento MS se você tiver dúvidas sobre como isso pode se aplicar à sua situação.