Eu descobri o que estava acontecendo e como consertar isso. O problema foi o esgotamento da porta TCP / IP. Aqui está a correção que resolveu o meu problema. (Encontrei as informações a seguir do link )
Aumenta o intervalo superior de portas efêmeras que são alocadas dinamicamente a conexões de soquete TCP / IP do cliente.
1) Inicie o Editor do Registro.
2) Procure e clique na seguinte chave no registro: HKEY_LOCAL_MACHINE \ SYSTEM \ CurrentControlSet \ Services \ Tcpip \ Parameters
3) No menu Editar, clique em Novo, Valor DWORD e, em seguida, adicione o seguinte valor do Registro para aumentar o número de portas efêmeras que podem ser alocadas dinamicamente a clientes:
Nome do valor: MaxUserPort
Dados do valor: <Enter a decimal value between 5000 and 65534 here>
4) Feche o Editor do Registro.
Observação: você deve reiniciar o computador para que esta alteração entre em vigor.
Observação: o aumento do intervalo de portas efêmeras usadas para conexões TCP / IP do cliente consome a memória do kernel do Windows. Não aumente o limite superior dessa configuração para um valor maior do que o necessário para acomodar as conexões de soquete de aplicativo cliente para minimizar o consumo desnecessário da memória do kernel do Windows.
Agora posso enviar 20000 solicitações para a caixa 2008 R2 e recebo 0 falhas. Obrigado!