É possível? Sim
É fácil em qualquer lugar? Não
Depende do que você quiser (ou precisa, por falta de espaço no LVM) para instalá-lo no local ou em paralelo, o que tiver acesso ao shell quando cometer um erro e inicializar um kernel de 32 bits com um espaço de usuário de 64 bits etc.
Resumindo: eu nem tentaria fazer isso com o Ubuntu e eu já fiz algo parecido com o Archlinux, fazer isso através do SSH é realmente apenas para os gurus.
Não há uma maneira automática de fazê-lo, ele precisa ser instalado manualmente em todo o novo sistema.