Como "preso" é preso o suficiente? Executando cada "site" em um próprio servidor web com um único servidor de banco de dados, você provavelmente poderá quebrar a cadeia através do servidor de banco de dados.
Separando cada site também em processos separados para banco de dados e servidor da Web, há uma pequena chance de quebrar a cadeia por meio do sistema operacional. Dito isso, leva à pergunta se é a melhor maneira de ter cada site em uma máquina virtual própria.
Mas você não conseguiu quebrar a cadeia da VM por meio do host da VM?
Portanto, é apenas uma questão de quão seguro você quer isso. E quanto tempo você deseja gastar tornando seu ambiente seguro. Onde 100% de segurança nunca é possível.