Faça backup de suas coisas e faça a atualização.
Antes de aplicar patches, leia as notas da versão e procure on-line por quaisquer problemas conhecidos. Se você estiver preocupado com isso, faça a atualização em uma máquina de teste que tenha o mesmo software instalado em suas máquinas em uso. Isso obviamente não garante que você não terá um problema, mas geralmente é considerado próximo o suficiente.
Cenário de pior caso, o patch quebra alguma coisa. Para muitas atualizações do Windows, você pode simplesmente desinstalá-las. Outros, você pode usar a Restauração do sistema para voltar. Se todo o sistema operacional for escolhido (nunca vi isso acontecer), basta reinstalar o Windows no lugar. Se isso não funcionar e você não puder repará-lo, simplesmente comece novamente com um disco rígido formatado, instale o Windows e restaure seus dados.
No meu conhecimento, não há truque especial, apenas práticas recomendadas. Apesar do hype, as atualizações geralmente não são tão assustadoras.