Você precisa de algum tipo de VPN.
O servidor do Windows 2008 possui o serviço de Roteamento e Acesso Remoto integrado, que possui um componente de VPN e permite que usuários remotos disquem ou, se você tiver muitos usuários remotos na mesma rede, um site para VPN do site pode ser mais fácil de gerenciar. Isso poderia ser alcançado (novamente) com o RRAS ou você poderia usar um concentrador VPN de hardware dedicado como um dispositivo Cisco ASA ou Juniper SSG.