Parece que o scripttimeout é sobrescrito em algum momento. Para reduzi-lo, o que acontece se você tentar executar uma tarefa longa em outra página nova? Uma pausa no ASP clássico é bastante difícil de fazer, mas experimente o WaitFor para isso: link
Se você puder confirmar que o scripttimeout é honrado em uma página paralela, tente uma cópia da sua página ao vivo, adicione uma espera no topo e veja o que acontece ... então mova sua espera pelo código até que eventualmente ele não o faça. Honre o valor do scripttimeout.
Isso ajudará a determinar se é algo com todas as páginas desse servidor ou se é a única página. E, se for a única página, isso ajudará a determinar em que ponto da página a alteração no valor de tempo limite começa.