Algumas ideias aleatórias não testadas:
Já tentou fazer o root do user2 em um subdiretório do diretório para o qual o user1 é chrooted?
Se eles não tiverem logins SSH ou usarem outros serviços, a sobreposição provavelmente não causará nenhum problema: -)
Talvez você também possa usar o bit sticky para evitar que o usuário prejudique o ambiente de criação de sons do usuário2?
Por fim, se você precisar duplicar arquivos continuamente entre dois diretórios iniciais chrooted, consulte inotify
. Há também o pacote inotify-tools
que parece útil