Não, não é possível, porque a regravação HTTP é realizada antes de selecionar o servidor. E se a conexão com o servidor falhou, teríamos que tentar novamente em outro, possivelmente reprocessando o que já foi feito várias vezes, o que certamente não é o que você quer.
Tenha em mente que o haproxy é um balanceador de carga. Presume-se então que os servidores estejam fazendo a mesma coisa e recebam solicitações equivalentes. Caso contrário, você está mais falando sobre fazendas independentes que poderiam ser materializadas em backends distintos com regras distintas.