Não é provável, a menos que a configuração do hardware seja idêntica. Se isso estiver em produção, recomendo a reinstalação do Windows Server 2008 no novo computador.
Eu instalei o Windows Server 2008 em um sistema. Quero conectar esse disco rígido do servidor 2008 à configuração de hardware diferente (outro computador). Funcionará sem qualquer falha se estiver conectado a outro sistema?.
Se o hardware não for idêntico ou muito semelhante, você provavelmente terá problemas com o driver de armazenamento. Você poderia imaginar a unidade e testá-la, ou apenas instalar o novo sistema.