Qualquer coisa assim, seja em um Mac ou em uma máquina Linux, eu uso o WinSCP, pois ele tem um bom suporte a scripts e é muito fácil de usar. Basta configurar chaves públicas para o SSH para eliminar o prompt de senha.
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Aqui está um arquivo em lote usando o PuTTY se você não se importar com o problema da senha.
@echo off
echo command1; command2; commandn; exit>tmp_file
putty -ssh user@taget_machine -pw password -m tmp_file