1 - Se este disco rígido for USB, você não poderá acessá-lo em um convidado. O Virtual Server não suporta USB do sistema operacional convidado.
2 - Sim, o Hyper-V lerá seus arquivos VHD do Virtual Server 2005. É essencialmente assim que migramos do VS2005 para o Hyper-V, anexando manualmente os arquivos VHD às novas configurações da máquina. Você precisará desinstalar o antigo serviço de convidado e instalar os novos serviços de convidado do Hyper-V para que tudo funcione bem.