Não é possível instalar o .NET Framework no Server Core 2008, portanto, se o aplicativo exigir, ele não será instalado no Core. Dizendo isso, o Core 2008 na verdade não usa muito menos recursos do que a versão padrão - ele só tem um tamanho de ataque muito menor, então ele deve rodar de maneira bastante decente em uma VM de qualquer maneira.