Sim, é possível. É um processo de duas etapas:
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Use o vmware-vdiskmanager (não sei se o Player inclui esse executável, mas WS, Server e ESX). Execute-o sem argumentos de linha de comando para ver as várias opções, -x é o único para discos virtuais em crescimento, mas você pode querer fazer outras alterações também. Uma simples linha de comando gostaria disso:
vmware-vdiskmanager -x 40GB WinXP.vmdk -
Depois de ter expandido o disco, você ainda precisa expandir a partição e o sistema de arquivos. Eu costumo usar sysrecuecd para isso. Faça o download da iso , configure sua VM para inicializar a partir do CD e, em seguida, execute o gparted para expandir a partição e o sistema de arquivos NTFS. Levará algum tempo.
Naturalmente, você deve fazer backup de seus arquivos de disco virtual antes de fazer isso, caso algo dê errado. Mas, eu cresci e reduzi arquivos vmdk formatados NTFS várias vezes sem um problema.